La historia comienza en Logroño, donde Asier Fernandez creció y descubrió el rap. Su espíritu rebelde conectó de modo inmediato con el mensaje contestatario de la música. Más adelante, luego de una juventud con idas y venidas, donde incluso dejó los estudios por una temporada, terminó estudiando publicidad en la Universidad de Segovia y se empezó a formar también en diseño gráfico. Ya trabajando en algunas agencias, conoció a un jóven brasileño con el que haría dupla en diversos proyectos: Pedro Henrique de Oliveira Gomes. Ahí nació la dupla que continúa al día de hoy encabezando Urban Roosters.
En el año 2010 idearon un proyecto llamado Red Bull Urban Roosters que consistía en crear una plataforma para la comunidad del freestyle en la que el usuario pudiera practicar y competir digitalmente. La empresa de bebidas les ignoró, y ellos continuaron presentando el proyecto, pero ninguna marca lo aceptó. Sin embargo no se rindieron, y continuaron trabajando en el proyecto en sus ratos libres con amigos y compañeros de la agencia.
En el 2014 ganaron el Zinc Shower, y con ello consiguieron proyección mediática y la llegada del primer inversor, que inició el camino que culminó en lo que hoy en día es Urban Roosters.
En ese momento recibieron otro empujón: fueron seleccionados por Startup Chile, una de las mayores incubadoras del mundo. El equipo se mudó a Chile durante ocho meses para seguir impulsando el proyecto, y ahí estrecharon lazos con las principales competencias de freestyle latinoamericanas.
También fue en Chile donde nació la FRF (Freestyle Rap Federation), la entidad que aglutina a las principales competencias de freestyle con el objetivo de profesionalizar la disciplina. La idea de una liga profesional ya empezaba a rondar. El camino, todavía digital en su concepto, era aprender, practicar, competir y poder llegar a la élite a través de la plataforma de Urban Roosters.
Uno de los primeros grandes proyectos fue 100% freestyle, que consistía en grabar one shot a la cámara con los principales freestylers del mundo hispanohablante. Los primeros fueron Chuty y Arkano, y tuvieron un gran recibimiento dentro del mundo del freestyle. De a poco, todos los freestylers de habla hispana querían grabar el suyo. En poco más de un año se grabaron más de cien. Mientras tanto, el canal de YouTube de Urban Roosters también se nutría de retos y entrevistas con algunos de los principales referentes de rap en castellano, como Violadores del Verso. A partir del 2014 empezaron a organizar sus primeras competencias presenciales, como In-Da-Hood, Burning Hood, Cervantes en rap, y muchas otras.
Llegaba el 2017 y la idea de liga (bajo el nombre Freestyle Master Series o FMS) finalmente tomaba forma. En el freestyle no había ninguna competencia profesional que se haga con constancia, en formato liga. La mayor parte de las competencias importantes se hacían una vez al año, como Red Bull o BDM. Además, el condimento de los ascensos, descensos y play-offs se volvía algo muy atractivo. De esta manera, por primera vez en la historia, se les podían pagar sueldos fijos a los competidores.
Junto a la liga, que arrancó en España ese año (luego en Argentina al año siguiente, Chile y México en 2019, y Perú en 2020) se desarrolló un formato y sistema de votación por puntos que fue puliéndose y mejorándose año a año para llegar a lo que es hoy en día.
Junto al desarrollo de las ligas en distintos países de habla hispana, llegaron también las ediciones internacionales, y de esta manera, el ecosistema FMS quedó completo.
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